丙酸

更新时间:2024-07-26 15:38

丙酸(propanoic acid),又称初油酸,是一种短链饱和脂肪酸,化学式CH3CH2COOH,分子量74.08。丙酸属于弱电解质(Ka=1.34×10-5),其水溶液中呈弱酸性,但腐蚀性强,蒸汽对皮肤和呼吸道有刺激性。常温常压下丙酸是无色澄清油状液体,有难闻的酸败刺鼻气味,能与水、乙醇、氯仿和乙醚混溶。

理化性质

物理性质

熔点:-21.5℃

沸点:141.1℃

密度:0.99 g/cm3

闪点:54℃(CC)

饱和蒸气压:1.33 kPa(39.7℃)

临界温度:339℃

临界压力:4.53 MPa

引燃温度:485℃

折射率:1.3843(25ºC)

爆炸上限(V/V):14.9%

爆炸下限(V/V):3.0%

外观:无色油状液体,有刺激性气味

溶解性:能与水、乙醇、氯仿、和乙醚混溶

分子结构数据

1、摩尔折射率:17.51

2、摩尔体积(cm3/mol):72.6

3、等张比容(90.2K):173.3

4、表面张力(dyne/cm):32.3

5、极化率(10-24cm3):6.94

化学性质

与无机物反应

丙酸羧基上的氢原子在水溶液中能够部分电离变为氢离子(质子)而释放出来,因此导致丙酸具有酸性。丙酸在水溶液中是一元弱酸,pKa=4.87(25℃)。

1、因为丙酸是一种酸,因此丙酸能与碱发生中和反应,生成相应的丙酸盐:

丙酸与氢氧化钠反应:CH3CH2COOH+NaOH = CH3CH2COONa+H2O

丙酸与氢氧化钙反应:2CH3CH2COOH+Ca(OH)2 = (CH3CH2COO)2Ca+2H2O

丙酸与氨水反应:CH3CH2COOH+NH3·H2O =CH3CH2COONH4+H2O

2、丙酸能与弱酸盐如碳酸盐发生复分解反应:

丙酸与碳酸盐反应:2CH3CH2COOH+CO32- = 2CH3CH2COO-+H2O+CO2↑

3、由于丙酸的弱酸的性质,对于许多金属,丙酸是有腐蚀性的,例如铁、镁和丙酸反应生成氢气和金属丙酸盐。

丙酸与铁反应:Fe+2CH3CH2COOH = (CH3CH2COO)2Fe+H2↑

丙酸与铝反应:2Al+6CH3CH2COOH = 2(CH3CH2COO)3Al+3H2↑

丙酸与镁反应:Mg+2CH3CH2COOH = (CH3CH2COO)2Mg+H2↑

羧基上羟基的取代反应

丙酸中的-OH可作为一个基团,被羧基、卤素或烷氧基取代,分别生成酸酐酰卤等丙酸衍生物。

1、丙酸在脱水剂如五氧化二磷的存在下加热,两分子间能失去一水分子而形成丙酸酐

2、丙酸中的羟基能被卤素取代生成丙酰卤。如,丙酸能与亚硫酰氯五氯化磷生成丙酰氯

用亚硫酰氯和羧酸反应可制备酰氯,在反应过程中除酰氯外都是气体,容易提纯,因此该方法是实验室中常用制备丙酰氯的方法。

3、在强酸的催化下,丙酸能与醇形成酯。如丙酸在浓硫酸的催化下与乙醇形成丙酸乙酯

还原

用催化氢化或金属加酸的方法都不易将丙酸还原,但用氢化铝锂能将丙酸还原为正丙醇

α-卤代作用

丙酸中的α-氢能被卤素取代,如丙酸在日光或红磷的催化下α-氢可被氯取代生成α-氯丙酸。

脱羧反应

在催化酶的作用下,丙酸可发生脱羧反应,生成乙烷与二氧化碳:

计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):0.3

氢键供体数量:1

氢键受体数量:2

可旋转化学键数量:1

拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3

重原子数量:5

表面电荷:0

复杂度:40.2

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1

应用领域

1、用作有机试剂、酯化剂及增塑剂。因为丙酸能溶解大多数有机物,因此丙酸也是常用的有机溶剂。

2、丙酸可用在某些酸洗和抛光溶液中,在弱酸性溶液中作缓冲剂(如镀锌、化学镀镍),在半光亮镀镍电解液中作添加剂,在锌、镉的钝化溶液中可提高钝化膜的结合力,并常用来调节弱酸性镀液的pH。

3、合成丙酸的衍生物。丙酸可用于生产丙酸盐,如合成钠、铝、锌、钴等金属的丙酸盐,丙酸盐广泛用作催化剂,织物染色及皮革鞣制工业中的助剂;此外丙酸钠、丙酸钙和丙酸还可用作食品的防腐,同时还能为食品或饲料提供钙、钠和钾等微量元素,如在酱油中加入0.5%(m/v)的丙酸钙,在夏天可以保存90天不发霉。

此外丙酸还可于合成其酯类及其衍生的中间体,丙酸酯可广泛用于农药除草剂、树脂改性剂、灭菌剂、香烟过滤咀的增塑剂等,如丙酸苄酯是食用香精和化妆品的添加剂,丙酸异戊酯丙酸乙酯可用作调合苹果香、菠萝香、梨香、草莓香等果味香料,另外也用于人造花精油。低级醇形成的丙酸酯是优良的溶剂,广泛用于油漆工业丙酸还可用作合成丙酸纤维素。以丙酸为原料生产的醋酸丙酸纤维素,可用于汽车零件、电视机等方面。

4、测定芳香族二胺类,气相色谱分析标准,还可用于昆虫细胞培养中抑制霉菌的生长。

5、用作食品防腐剂,丙酸能防止由于微生物作用而引起的食物腐烂变质,延长保存时间,特别适用于面包和糕点的保鲜和存放。丙酸还可用于保藏家禽用的饲料,如在青饲料中加入0.5%的丙酸可保持6个月不生霉,且可防止蛋白分解,改善消化率。中国60%生产的丙酸都用于食品保鲜剂和谷物的保存。

6、用作香料中间体,丙酸在黄油、牛奶、酸酪中与醋酸并用,可以用作合成香料的原料,赋予香料以天然酸味

7、用作医药中间体,如丙酸酐作为丙酰化剂用于医药,制抗生素药如丙酸角沙霉素等。还可做成含丙酸钙15%的分散剂,含丙酸钠12.3%的软膏或溶液,可治疗皮肤寄生型霉菌引起的疾病,亦可作为医药的中间体。

安全措施

危险性

环境危害:对环境有危害,对水体可造成污染。

健康危害:吸入丙酸蒸汽对呼吸道有强烈刺激性,可发生肺水肿,且对眼睛有强烈刺激性。液体可致严重眼部损害,皮肤接触可致灼伤,大量口服出现恶心、呕吐和腹痛。

爆炸危险:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。

危害防治

灭火方法

灭火剂:雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

用水喷射逸出液体,使其稀释成不燃性混合物,并用雾状水保护消防人员。

应急处理

若发生泄露,应迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源,建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物,尽可能切断泄漏源,防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收,也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。喷雾状水冷却和稀释蒸汽、保护现场人员。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

操作方法

密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程,建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防酸碱工作服,戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备,防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备,倒空的容器可能残留有害物。

毒理资料

1.急性毒性

LD50:2600 mg/kg(大鼠经口);5100 mg/kg(小鼠经口);500 mg/kg(兔经皮)。

2.刺激性

家兔经皮:495 mg,重度刺激(开放性刺激试验)。

家兔经眼:990 mg,重度刺激。

3.生态毒性

LC50:130 mg/L(24 h)(水蚤);188 mg/L(24 h)(蓝鳃太阳鱼);4390~5120 mg/L(96 h)(黑头呆鱼)

4.生物降解性

实验室水体厌氧实验,降解半衰期为21 d。

5.非生物降解性

空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为11 d(理论)。

操作储存

储存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

运输方法

铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整,装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时所用的槽(罐)车应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。

免责声明
隐私政策
用户协议
目录 22
0{{catalogNumber[index]}}. {{item.title}}
{{item.title}}