1985年1月20日，在美国大西洋城举行的职业拳击排位赛中，伊万德·霍利菲尔德经过6个回合以一致判定击败埃里克·温布什。3月13日，在美国诺福克举行的职业拳击排位赛中，伊万德·霍利菲尔德在比赛的第一回合进行到1分56秒时就以TKO方式击败了弗雷德·布朗。4月20日，在美国科珀斯克里斯蒂纪念体育馆举行的职业拳击排位赛中，伊万德·霍利菲尔德在比赛的第二回合以TKO方式击败了马克·里瓦。7月20日，在美国诺福克举行的职业拳击排位赛中，伊万德·霍利菲尔德经过八个回合以一致判定击败了泰隆·布兹（Tyrone Booze）。12月21日，在美国弗吉尼亚海滩展馆会议中心举行的职业拳击排位赛中，伊万德·霍利菲尔德在比赛的第四回合以TKO方式击败安东尼·戴维斯。

1986年3月1日，在美国宾夕法尼亚州东南部的小城兰开斯特举行的职业拳击排位赛中，伊万德·霍利菲尔德在第三回合以TKO方式击败奇桑达·穆蒂。7月12日，在美国的亚特兰大举行的世界拳王争霸战中，伊万德·霍利菲尔德激战15个回合以一致判定击败德怀特·穆罕默德·卡维，夺得WBA次重量级世界拳王金腰带。12月8日，伊万德·霍利菲尔德在法国巴黎举行的职业拳击比赛中击败了迈克·布拉德斯。

1987年2月14日，在美国内华达州里诺举行的一场世界拳王卫冕战中，伊万德·霍利菲尔德在比赛的第二回合和第七回合先后三次击倒对手里奇·帕基（Ricky Parkey），统一WBA和IBF两个次重量级世界拳王头衔。8月15日，在法国圣特罗佩举行的世界拳王卫冕战中，伊万德·霍利菲尔德在比赛的第十一回合以TKO方式击败了奥西·奥卡西奥，卫冕WBA和IBF两个次重量级世界拳王金腰带。

1988年4月9日，在美国拉斯维加斯举行的世界拳王统一战中，伊万德·霍利菲尔德在第八回合以TKO方式击败卡洛斯·德·蒂昂，统一WBA、IBF、WBC三大组织次重量级世界拳王金腰带。7月16日，在美国内华达州恺太浩举行的职业拳击重量级排位赛中，伊万德·霍利菲尔德在第五回合击败詹姆士·提尔斯，获得自己在重量级的首场胜利。

1989年3月11日，在美国拉斯维加斯举行的WBC美国大陆洲际拳王金腰带争夺战中，伊万德·霍利菲尔德在比赛的第11回合TKO前WBA世界拳王米切尔·多克斯。7月15日，在美国的德特莱恩市举行的WBC美国大陆洲际拳王金腰带争夺战中，伊万德·霍利菲尔德在比赛的第2回合KO巴西拳手安迪尔森·罗德里格斯。11月4日，在美国的大西洋城举行的WBC美国大陆洲际拳王金腰带争夺战中，伊万德·霍利菲尔德在比赛的第8回合TKO击败了埃里克斯·斯图尔特。

1990年10月25日，在美国拉斯维加斯举行的世界拳王争霸赛中，伊万德·霍利菲尔德在第三回合以KO方式击败美国拳手詹姆斯·道格拉斯获得无可争议的世界重量级拳击拳王，成为集世界拳击理事会（WBC）、世界拳击协会（WBA）、国际拳击联合会（IBF）3个拳王头衔于一身的拳王。

1991年4月19日，在美国大西洋城举行的世界拳王卫冕战中，伊万德·霍利菲尔德经过12个回合的比赛以3-0一致判定击败了乔治·福尔曼，成功卫冕WBA、WBC、IBF三条世界重量级拳王金腰带。11月23日，在美国亚特兰大举行的世界拳王卫冕战中，伊万德·霍利菲尔德在比赛的第七回合以TKO方式击败了挑战者伯特·库珀，成功卫冕拳王头衔。

1992年6月19日，在美国拉斯维加斯举行的世界拳王卫冕战中，伊万德·霍利菲尔德经过12个回合以3-0一致判定击败拉里·霍姆斯，完成卫冕。11月13日，在美国的拉斯维加斯举行的世界拳王卫冕战中，伊万德·霍利菲尔德经过12个回合以0-3一致判定负于里迪克·鲍，丢掉了自己全部的世界拳王头衔。

1993年11月6日，在美国拉斯维加斯，伊万德·霍利菲尔德以分歧判定击败了里迪克·鲍，重新夺回WBA，IBF重量级世界拳王头衔。

1994年4月22日，在美国拉斯韦加斯举行的世界重量级拳王挑战赛中，伊万德·霍利菲尔德以分歧判定被挑战者迈克尔·穆勒击败，失去世界重量级拳王头衔。

1995年5月20日，在美国大西洋城举行职业拳击赛中，伊万德·霍利菲尔德以一致判定击败雷·莫瑟。11月5日，在美国拉斯维加斯举行的职业拳击比赛中，伊万德·霍利菲尔德在比赛的第八回合被里迪克·鲍TKO击败，输掉了与里迪克·鲍的第三次对决。

1996年11月9日，在美国的拉斯维加斯举行的世界拳击协会（WBA）拳王争霸战第11回合击倒卫冕冠军美国的迈克·泰森获得世界拳击协会（WBA）拳王称号, 并成为继拳王阿里之后第2位三次获得世界重量级拳王的拳手。

1997年6月29日，在美国拉斯维加斯举行的世界拳击协会（WBA）重量级拳王争霸战中，伊万德·霍利菲尔德在比赛中被迈克·泰森咬破耳朵，比赛因为迈克·泰森犯规而被判终止，而伊万德·霍利菲尔德也被判定胜利。11月8日，在美国拉斯维加斯举行的世界拳击组织（WBA）与国际拳击理事会（IBF）拳王统一战中，击败美国的迈克尔·穆勒，获得两个组织的世界重量级拳王（WBA/IBF）称号。

1998年9月19日，在美国亚特兰大举行的世界拳王卫冕战中，伊万德·霍利菲尔德以一致判定方式击败挑战者沃恩·比恩，卫冕WBA/IBF世界重量级拳王头衔。

1999年3月13日，在美国纽约麦迪逊广场花园举行的世界拳王统一战中，伊万德·霍利菲尔德以争议判定和伦诺克斯·刘易斯战平，卫冕WBA，IBF重量级世界拳王头衔。11月13日，在美国拉斯维加斯举行的世界拳王战中，伊万德·霍利菲尔德经过12个回合的激战，以一致判定负于伦诺克斯·刘易斯。

2000年8月12日，在美国拉斯维加斯举行WBA重量级世界拳王战中，伊万德·霍利菲尔德以一致判定战胜约翰·鲁伊兹，获得WBA重量级世界拳王头衔。同时，伊万德·霍利菲尔德也创纪录地第四次获得WBA重量级拳王头衔，成为现代拳击史上第一位四次获得世界重量级拳王的拳手。

2001年3月4日，在美国拉斯维加斯曼德勒海滩酒店举行的世界拳王争霸赛中，伊万德·霍利菲尔德以一致判定负于约翰·鲁伊兹，丢掉了WBA世界重量级拳王头衔。12月15日，在美国康涅狄格州举行的WBA拳王争霸赛中，伊万德·霍利菲尔德和约翰·鲁伊兹经过12个回合的比赛以分歧判定打成平局（女裁判朱丽耶判霍利以116-112胜，奥尼尔判鲁伊兹以115-113胜，而卡马兹则裁定114-114打平），约翰·鲁伊兹以平局的结果卫冕了WBA金腰带。

2002年6月1日，在美国大西洋城举行的重量级职业拳击比赛中，伊万德·霍利菲尔德在第八回合将哈西姆·拉曼打到因伤被迫终止比赛，最终现场的三名裁判中有两名判定伊万德·霍利菲尔德获胜。12月14日，在美国大西洋城举行的IBF重量级拳王争霸赛中，克里斯·伯德以判定优势击败伊万德·霍利菲尔德，登上了IBF空缺的拳王宝座。

2003年10月4日，在拉斯维加斯曼德莱酒店举行的职业拳击比赛中，伊万德·霍利菲尔德在第9回合1分42秒被詹姆斯·托尼击倒在地，输掉了比赛。

2004年11月13日，在纽约麦迪逊广场花园举行的重量级比赛中，伊万德·霍利菲尔德以一致判定负于拉里·唐纳德。

2006年8月18日，在美国达拉斯举行的重量级职业拳击赛中，伊万德·霍利菲尔德在第二回合以TKO方式击败了杰瑞米·比特斯。

2007年10月13日，在俄罗斯莫斯科举行的WBO世界拳王争霸战中，伊万德·霍利菲尔德经过12个回合的比赛以一致判定负于苏坦·伊布拉吉莫夫。

2008年12月20日，在瑞士举行的WBA重量级世界拳王战中，伊万德·霍利菲尔德经过12个回合的比赛输给俄罗斯拳手尼古拉·瓦鲁耶夫（Nikolai Valuev）。

2010年4月11日，伊万德·霍利菲尔德再登世界舞台，在第八回合，伊万德·霍利菲尔德一记重拳击中弗兰斯·博萨的下巴，击倒博萨获WBF争霸赛的拳王金腰带。

2011年5月7日，在丹麦哥本哈根举行的重量级比赛中，伊万德·霍利菲尔德在比赛的十回合以TKO方式击败布莱恩·尼尔森。9月，伊万德·霍利菲尔德放弃了WBF重量级拳王金腰带。

2012年10月19日，伊万德·霍利菲尔德宣布退役。

2021年9月12日，在美国好莱坞举行的Triller拳击比赛上，前重量级拳王伊万德·霍利菲尔德在第一回合被前UFC冠军维托·贝尔福特（Vitor Belfort）在1分49秒TKO击败。

入选拳击名人堂

2014年8月10日，在美国拉斯维加斯举行的内华达拳击名人堂颁奖仪式上，前拳王伊万德·霍利菲尔德正式成为名人堂中的一员，他的“老冤家”泰森为其颁奖。

商业经历

退役之后的伊万德·霍利菲尔德与推广人Sal Musumeci成立了一家名为THE REAL DEAL BOXING （真正拳击）的拳击推广公司，该公司曾运作过苏莱曼杯世界邀请赛。

有“勇士”之称的霍利菲尔德原为次重量级拳手，他技术精湛，反应快捷，身体素质极佳。（新浪体育评）

霍利菲尔德是一个真正的拳击手。他遗传了父亲的强健的体格和倔强的性格。（央视网评）