天正七年（1579年），伊达政宗十二岁的那一年，在伊达辉宗的安排下，他与同属陆奥国大名，三春城城主田村清显的独生女爱姬成婚（陆奥田村氏传说乃古代远征奥羽的坂上田村麻吕后代）。由于相马氏频频骚扰伊达氏边境，又联同其他大名侵略田村氏，这桩联姻可以说是两家结盟对抗相马氏等大名的政略婚姻。相马显胤是辉宗的祖父稙宗的女婿，算是辉宗的姑父。两家自从天文之乱后一直交恶。

伊达氏东面战线的主要交战对手都是相马氏，直至天正十八年（1590年），伊达政宗与相马氏一直处于交战对立状态。天正九年（1582年），15岁的伊达政宗由片仓小十郎景纲与伊达藤五郎成实陪同初次领军作战，六月三日，伊达政宗先下大森城，再破金津城，七月九日，凯旋返回米泽。

天正十二年（1584年），伊达辉宗有鉴于家内为未来继承人的问题而分为两派，为了停止家中分裂，伊达辉宗决定让伊达政宗继任家督的同时宣布退位。在群臣的劝说后，18岁（虚岁）的伊达政宗正式继任为伊达家17代家督。辉宗自己虽称隐居，实际作为新家督的坚强后盾，则最上义姬必不敢妄动。

伊达政宗继位家督后，实行积极的对外政策，决意向周边的敌对大名交战。首先是迫使在诸大名间立场反覆不定的大内氏投降，其当主大内定纲在陆奥霸主芦名氏的支持下拒绝伊达政宗的威胁，于是伊达政宗便大举进攻大内定纲，并发生小手森城屠城的事件。此事威胁到大内氏的亲族二本松畠山氏，深感危机的二本松义继（畠山义继）为求自保，终在天正十三年（1585年）前往拜见退隐的伊达辉宗，但二本松义继突然发难胁持伊达辉宗，威迫伊达家让步。两方势力僵持不下，伊达政宗下令向义继部队射击，结果是二本松义继和伊达辉宗二人在铁炮射击下死亡，是为栗之巢之变。

然而，参阅《大日本史料第十一编之二十一》，据其中《贞山公治家记录》、《白石家战阵略记》、《伊达成实记》等史料记录看，十月八日事发当时，伊达政宗在小滨放鹰，并不在现场，听说伊达辉宗被害之后才匆忙赶赴高田原，但为时已晚。这些史料里明确提到政宗有不在场证据，主导这一件事，发炮打死辉宗的，是伊达家臣留守政景、伊达成实。

其后，伊达政宗开始镇压叛变的大内定纲。同时在会津的芦名义广、水户的佐竹义重为首的奥羽南部和常陆大名，如岩城常隆、石川昭光，白川义亲、相马盛胤、二阶堂盛义等反伊达的军队也开始向伊达家进攻，战场从观音堂转战到人取桥，惨烈的程度连指挥的伊达政宗都投入一般的白刃战斗。尽管战斗经常呈现胶着，但是伊达政宗联络北条氏派军攻击佐竹领，同时义重本营又收到反佐竹的江户重通趁机入侵，故反伊达阵线因此一夜撤军。伊达政宗辛辛苦苦终于赢取是役的胜利。可是伊达政宗也损失了七十三岁的老部将鬼庭左月入道良直，他为了保护伊达军免于崩溃，于是殿后作战，于人取桥附近奋战而死。

天正十三年（1585年）的父亲之死，使伊达政宗不顾当时不利于己的外交态势，伊达辉宗去世后才七天，就贸然发兵一万三千，讨伐二本松畠山氏。佐竹、芦名等势力应援二本松，联军三万，于当年十一月十七日，在阿武隈川边与伊达军展开大战，这就是著名的“人取桥合战”。伊达政宗以少敌多，打得很不顺手，一度濒临全军崩溃的边缘，老将鬼庭左月良直战死，他自己也险些被擒。但是，激战竟日，终于迎来了夜晚，佐竹军因为听到“水户氏准备进攻佐竹领”的传闻，同时担任军师职务的佐竹义政被家仆暗杀，而主动撤退，脱离战场。联军因此崩溃，伊达方将领片仓景纲、伊达成实等趁机于后追赶，斩获颇丰。

伊达政宗最为依赖的重臣就是片仓景纲和伊达成实。伊达成实通称藤五郎，是稙宗子实元之子，按辈分算伊达政宗的叔父，但其实比伊达政宗还要小一岁。他是伊达政宗的左右臂膀，也是武勇威震奥羽的名将，但在此后的1595年，却因为无法确定的原因而离开伊达家，出奔高野山。此后成实曾一度出仕德川家康，上杉景胜也想以五万石的待遇招募他，但遭到拒绝。伊达政宗愤恨成实的出奔，发兵讨伐成实治下的角田城，成实的妻儿被迫自杀。但在出奔五年后，通过片仓景纲和留守政景等人的斡旋，伊达成实又回归伊达家，并且竭尽忠诚，直到七十九岁高龄去世。他晚年曾受邀前往德川幕府，担任“战话”的讲师，还完成后世藉以研究奥州伊达氏的重要史料《成实记》。成实的盔饰，据说是毛虫的前立，以宣示“绝不后退”的信念。片仓景纲则通称小十郎，后世称其与上杉家的直江兼续并为“天下二大陪臣”。景纲本是米泽八幡神社的神职人员，家系不明，受伊达辉宗的重臣远藤基信推举，成为幼年伊达政宗的侍卫，而他的姐姐（一说母亲）于喜多则是政宗的乳母，政宗因此以兄事之，对他言听计从。传说，政宗幼年时罹患疱疮，右目失明并且鼓出，非常丑陋，打击了他的自尊心，景纲因此挥起小刀，一刀割去政宗右目，并教导伊达政宗要振作起来。人取桥之战，片仓景纲在最危急的时候，大呼“我是伊达政宗”，吸引了敌军主力，从而挽救了伊达政宗的性命。

人取桥合战以后，政宗接受了教训，开始稳步扩展自己的领土。因为此时丰臣秀吉已成天下人，不日就将关东出阵，因此政宗急欲统一奥州，以准备好与秀吉对战或者谈判的本钱。人取桥合战后的第二年（1586年），他攻克二本松领；第三年（1587年），讨伐内通羽州最上氏的家臣鲇贝宗信，接受大内定纲的归降；随即为了援助老婆的娘家田村氏，又与相马氏展开激战。

伊达政宗的岳父田村清显，据称乃是豪勇的名将，曾与会津苇名氏同盟，在东白川郡的寺山城击破过北侵的佐竹军。天正十四年（1586年）十月，清显还没来得及指定继承人，就突然暴毙，家中分裂，田村月斋等支持显赖，田村梅雪斋等支持显基，新当主的人选久议不决。伊达政宗遂利用这个机会，拉拢月斋，压制梅雪斋与其后台相马夫人（清显的后妻）。最后的结果是，相马夫人退隐到船越城，伊达政宗进入田村氏主城三春，立清显的侄子宗显为新家督。大名田村氏从此失去了自主性，成为伊达氏的属臣。

天正三年（1575年），芦名家芦名盛兴病死，其子尚幼，于是还老而不死的盛氏作主，把盛兴的妻子伊达御前改嫁给自己的养子盛隆，并由盛隆继任家督。他的本意，是趁机继续维持和两大诸侯的和平友好关系，一是伊达氏，二是盛隆出身的二阶堂氏。但是，放着大批本家亲戚不照顾（如同族的猪苗代、荒井、富田、针生等氏），却传位给外人，这就种下了家族内乱的苦果。五年后，六十岁的芦名盛氏终于走到了人生的终点，而芦名氏最后的动乱也开始了。

芦名盛氏才死，芦名氏家主盛隆及其子、三岁的龟若丸就被家臣刺杀了，宗家家系断绝。于是，对应不同的继承人选，家族开始分裂，佐竹派推举佐竹义重的次子义广，伊达派推举伊达政宗的幼弟小次郎竺丸，两派争斗不休。最终，佐竹派占了上风，迎来佐竹义广为芦名氏当主，改名为芦名盛重，时年十三岁。伊达政宗对这种结果当然不能满意，他煽动芦名氏家臣造反。心慌的芦名盛重急忙跑去参觐丰臣秀吉，为自己找个稳固的靠山，而把家中事务都交给了重臣金上盛备。可是此时，秀吉的宝刀尚未指向关东，遥远的靠山根本不起作用，近在眼前的“独眼龙”伊达政宗可已经开始了他疾风烈火般的奥州统一战。当时，政宗长驱直入，杀到阿武隈川边，芦名军与战大败，盛重只好向亲爹佐竹义重求救。

“鬼义重”趁机伸手陆奥，与芦名氏合兵三万，包围了伊达氏的郡山城，而丰臣秀吉也千里迢迢送来了百梃铁炮作为支援。攻防战打得非常激烈，胜负难分，最后因为大名岩城氏的调停才暂时休战。既然提到了，就顺便说说岩城氏。同为平氏后裔的岩城氏，前此一直在伊达氏和苇名氏中间左右摇摆，此战后完全倒向芦名、佐竹一边，导致遭受伊达政宗的猛攻，幸亏时机从天而降，当主岩城常隆匆匆忙忙小田原参阵，才算勉强保住了家系。

天正十七年（1589年），芦名盛重再度出兵须贺川，正在恶战之时，突然重臣猪苗代盛国谋叛，引导伊达军直插主城黑川。盛重急忙挥兵赶回，六月五日，他在磐梯山的摺上原撞上伊达军，于是展开大战－－这就是著名的摺上原合战，乃是继人取桥以后，伊达政宗一生中的第二场关键性战役。摺上原合战，参战的芦名军约七千人，伊达军则为五千人，战斗首先在芦名方大将富田将监和刚投顺伊达方的猪苗代盛国之间展开。恶战良久，因为芦名军背着西风朝前猛冲，猪苗代盛国大败后退，伊达方二番队片仓景纲急往支援，依然处于下风。就在危急关头，风向突然反转，东风强烈，吹得芦名军士卒很难睁开双眼，伊达政宗趁机亲率铁炮队于侧面射击，挽回了败局。芦名军中一部分不满主家倒向常陆佐竹氏的部队首先败走，终于导致全面崩溃。

此战，芦名氏死伤两千五百人，当主盛重带着十三骑逃回本城会津黑川城，并于十日晚又逃出黑川城，往佐竹氏控制的常陆国遁走。次日，伊达政宗进入黑川城，获得了战役的最后胜利。南陆奥百年强藩芦名氏就此灭亡了，距离丰臣秀吉小田原之阵只差一年，芦名盛重要是多抵抗一阵子，或许还能使家族苟延残喘下去。

因为芦名氏的灭亡，触怒了他的总后台丰臣秀吉，于是第二年（1590年），秀吉向上杉和佐竹等东国大名下达了讨伐伊达氏的命令。伊达政宗一方面派使者上京，解释说并无与关白为敌之念，灭亡芦名氏乃是为父报仇，另方面却暗中联络小田原北条氏，准备先攻破常陆佐竹氏，再谋求更大的发展。但是，虽然有伊达成实等主战派一力撺掇，伊达政宗终于还是认清了丰臣秀吉的价值，并且认为，战则必亡，降则或有机会。然而，因为他在一段时间内，就战降两道犹豫不决，竟然导致了伊达家中的分裂。

保春院一直不喜欢长子政宗，却偏爱次子小次郎竺丸，再加上其兄最上义光也将政宗看作眼中钉肉中刺，就更增加了母子、兄弟间的矛盾。最上氏对伊达氏早有吞并之心，但更重要的是，在最上义守和其子义光的争斗中，政宗站在义守一边。义守失败了，一代枭雄最上义光继承了家督之位，便因此深深地痛恨着政宗，暗中撺掇其妹发动政变，废黜政宗一门总领之位。丰臣秀吉的关东攻略，成为保春院和政宗间矛盾激化的导火索。因为政宗的犹豫，保春院认为他定会毁了伊达家，甚至还可能会牵累到舅家最上氏，因此想暗杀政宗，代之以次子竺丸。

天正十七年（1589年）六月，伊达政宗进入会津黑川城，并准备将居城从米泽移至此处，做出向南大举侵攻的势头。其后，他又臣服了白河、石川、岩城等豪族，灭亡二阶堂氏，势力继续膨胀。十一月，丰臣秀吉发布小田原征伐令。

天正十八年（1590年）元月，丰臣秀吉命令奥羽诸侯小田原参阵，想趁着扫荡关东的机会，也一举平定东北地区。伊达政宗口头上答应，却一再拖延动身的时间，自然引起保春院的担忧。三、四月间，保春院以送行为名，带着竺丸从米泽城来到黑川城，居住在西馆中。四月五日，政宗来到西馆向母亲辞行，准备次日即动身前往觐见秀吉。因为家中分裂而耽搁了行程，伊达政宗迟至五月九日才离开黑川城。此时，关东各地正在激战，他被迫绕道越后、信浓，兜了个大圈子，才在六月五日来到小田原附近的秀吉本阵中。此时，后北条氏河越、江户诸城已降，钵形、八王子等城也即将陷落，胜负大势已定，这时候再来表示恭顺，不嫌太晚了吗？于是丰臣秀吉大怒，准备杀掉政宗，灭亡小田原北条氏后就挥胜利之师北上，完全吞并伊达领地。

天正十九年（1590年）的二月。伊达政宗才回到米泽城不久，丰臣秀吉就攻灭后北条氏，开始奥羽领国势力重新分配，剥夺未能及时参阵的大崎、葛西等大名全部领土。是年十月，这些家族的遗臣发动一揆。次年年初，讨伐军总大将蒲生氏乡向秀吉密报，一揆中有人使用政宗的旗帜和指物，并且他还搜获政宗煽动一揆的一封书信。为此，政宗将涂以金箔的磔刑柱置于队列之首，自己再度穿上死人的服装，上洛向秀吉申诉，表明自己和这件事丝毫也没有关系。政宗的理由是，虽然那封书信上的笔迹和他的亲笔颇为相似，但是花押完全不同，定是伪造无疑。

此后，伊达政宗使用与早年间完全不同的阴柔功夫，周旋于丰臣秀吉及其它图谋天下的人们中间。“独眼龙”政宗有统一日本之志，却没有扫平日本之能，更不用说，他根本就没有获得上天眷顾的时机。时势创造英雄，没有时势的推动，一个人想在乱世中砍出一片光明，完全是不切实际的臆想。而政宗最高明之处，大概就在于他终于及时看清了形势，甘居下位，从而得保威名不堕。否则，大概会是北条氏政一般的下场吧。

天正二十年（1591年），协助蒲生氏乡平定葛西大崎一揆，但是氏乡则指政宗与一揆军内通，于是政宗为了此事再次上京解释，证明该书物是伪造后，而秀吉则决定改封政宗至岩出山城58万石（但米泽等地则被没收，故是减迁）。

文禄元年（1592年），伊达政宗受丰臣秀吉之命令派三千兵出征朝鲜，三月抵达征明（中国当时为明朝）之地名护屋，文禄四年（1595年）获批准回日本。他没有参与庆长之役。庆长四年（1599年）将嫡女五郎八姬与松平忠辉婚姻。自此就与德川家康有亲近的关系。

秀吉过世后，政宗又投靠了德川家康，随其参加了会津合战、关原大战，攻下了上杉家的白石城，并预先发现和镇压了奥州一揆起义。战后被家康授予“百万石书状”，由于关原之战所属的德川军取得了胜利，因此政宗的领地得以保留。

由于关原之战所属的德川军取得了胜利，因此政宗的领地得以保留。家康原定政宗成为100万石大名，但是因为被揭发煽动和贺宗亲对南部氏进行一揆，只能由原来57万增封为62万的大名，成为仙台藩藩祖，随后立即筑起仙台城及城下町，当时仙台城仍为山城，在山下设下城下町，仍有统一天下之心（政宗死后改建为平山城）。参与了由德川对丰臣的大坂冬之阵及大坂夏之阵等著名战斗，在夏之阵的道明寺之战与真田信繁部队激战，在天王寺·冈山之战，曾经向德川方部队攻击，自相残杀使得神保相茂部队全灭，需对事件作出解释。

此外政治方面，更派遣家臣支仓常长到罗马与罗马教廷使节会面，成功在外国进行贸易。亦成功将仙台一带成为经济的重心。德川幕府成立后，曾多次任将军的上京供奉。后世粉丝评价其为早生二十年，成就如信长公霸业”，他虽有作一番时业的志向，却难逃生不逢时的厄运。1636年5月24日，已隐居的政宗于江户病逝，享年70岁，死前德川幕府三代将军德川家光亲自探望，几日后离世。法名瑞岩寺殿贞山禅刹大居士，墓所在瑞凤殿，家臣15人及陪臣5人殉死。

伊达政宗五岁的时候，也即织田信长火烧圣山比叡，纵横京畿的那一年，他突发疱疮，导致右目失明，“独眼龙”的名号，就从此而来。右眼失明，却也是证明梵天丸为万海上人的重要证据——万海上人在生前同样是一眼独明。不过，梵天丸的母亲义姬在梵天丸右眼失明后，便觉得他的容貌十分的丑恶。因此，义姬将自己对梵天丸的爱，转移到小梵天丸十一个月的次子竺丸身上。之后义姬更有毒杀政宗的行动（该次暗杀行动中小次郎死于政宗的防卫行为），不过政宗却说：“这件事与母亲无关”来为母亲辩护。

后来，当丰臣秀吉和德川家康问到：“你的右眼上哪去了？”，政宗便会回答：“小时候，我爬到树上去，却不小心掉下来，这时我的右眼却不小心跑了出来。由于母亲告诉我‘身体发肤，受之父母，不可毁伤，乃孝之始也。’于是我便将它当做一颗葡萄，吞到肚子里。”有关于政宗右眼，最广为流传的就是天花导致失明和吞到肚子里的两个故事。政宗的右眼并不是像一般人一样无法张开，而是可以自由的开阖，唯一的不同，就是右眼没有瞳孔。据说，政宗对于自己失明的事情十分的介意，曾有遗命：“身体发肤受之父母，伤残损毁是谓不孝。吾死后，吾之肖像定需做到两目俱全。”

但也有一种完全不靠谱的传说，说他其实并未失明，故意遮上一只眼睛，是为了凝聚视线，观望天下。就象传说中宋初独眼大将郑恩是好眼观阳世、坏眼观阴世一样，这为尊者讳的流言。

据说，天正十八年（1590年）从母亲处回来以后，伊达政宗突然腹痛不止，几乎毙命。经过调查，证实是保春院和竺丸在食物中下了毒，想要害死政宗。于是政宗以最快的速度处死了兄弟，并将母亲送回娘家山形城。如此人伦惨剧，发生得太仓促，处理得也太干脆，总给人带来无尽疑惑。或许是政宗怕自己离开黑川城以后，保春院和竺丸会趁机抢班夺权，所以才编造个藉口，先下手为强。

18岁的政宗继承了家位，成了伊达家的第17代大名，初阵出战相马氏，政宗独创的火枪骑兵队（骑铁）作为作战主力。在历来重视骑兵的奥州，这种新型战术立刻显出威力。政宗一改父亲的防御战略，开始频繁与周边势力作战。以政宗的计划，先平定奥州，再向越后进军，最终挥师进京，称霸天下。抱着这种大志，政宗与芦名、相马、佐竹等展开了混战。1585年，父亲辉宗遭二本松义继暗算，愤怒的政宗率军一万三千兵马在人取桥击溃三万余人的佐竹、芦名、相马联军，名震天下。而其另一产生轰动的行为是之前对大内定纲的属城小手森城的屠城上，其不分老幼男女的的屠杀让人联想到火烧比睿山、残酷镇压农民起义的信长。天正十七年（1589），政宗在摺上原大败芦名军，攻入黑川城，而此前相马、佐竹、大崎也都在伊达的军锋下节节败退，伊达家的版图达到最大。就在政宗在奥州风光无限时，秀吉已夺得除关东、奥州的所有领地，一统天下之势已不可阻挡了，无奈之下，只有归顺了秀吉。

小田原之战时，秀吉命伊达家参战。政宗未能及时赶到小田原。当时普遍认为政宗将会被处死或没收领地。但是政宗以全身白衣的领死装束参见，并故意将作为礼品的金砂在参见时撒出，竟然轻易的得到秀吉的宽恕，得到与蒲生氏乡同领奥州的封赏，所领达六十二万石。不久，奥州发生葛西一向一揆的起义，谣传伊达家作了幕后主使。在紧邻大名蒲生氏乡的攻打下，政宗抽时间拜见了秀吉，当时秀吉质问道：叛乱所用徽记为何是政宗你的呢。政宗回答说：殿下错了，这个徽记的飞雀的眼部没有针眼大的小洞。这一精妙的回答令秀吉大为佩服，政宗又一次逃过一劫。后来，秀吉的养子、关白丰臣秀次被秀吉以谋反罪诛杀，相关联问罪的人不计其数。作为秀次的挚友之一，政宗又陷入危机。这一次政宗故伎重演，再次以白衣领死的姿态上洛，不同的是这次先由家臣携黄金十字架在前，表明与秀次只是借贷金银关系。结果又一次以稍减领地的处分躲过了劫难。

『伊达治家记录』（伊达氏正史。全529卷578册）

『贞山公治家记录』

『成实记』（伊达成实著）

『伊达家史谈』（伊达邦宗著）