元顺帝至正十五年（1355），召父亲孔克坚为同知太常礼仪院事，于是以孔希学袭封衍圣公。

至正二十一年（1361），山东盗起，孔克坚已经辞职在家，率家北走燕都，孔希学从行。至藁城，丞相贺太平闻之，上奏以孔克坚为集贤直学士，孔希学为秘书监卿，召入燕都。久之，天下越加混乱，父子皆不乐居位，谢病归家。

吴元年（1367）冬，明军北伐中原，都督张兴祖兵至东平，诸郡皆降，孔希学与其从兄、曲阜县尹孔希章谒见张兴祖。

洪武元年（1368），大将军徐达至济宁，孔希学谒见于军门。徐达遣人送孔希学前往南京。该年冬十一月，下诏袭封如故，跟随孔克坚入觐，屡加赐予。

洪武六年（1373）八月，孔希学服阕入朝，明太祖命所司致廪饩，从人皆有赐，复劳以敕，赐袭衣冠带。九月辞归，命翰林官饯行于光禄寺，赏白金文绮。