1995年2月，应中央电视台邀请，作为台湾地区唯一受邀者参加1995年中央电视台春节联欢晚会，演唱歌曲《风中有朵雨做的云》；3月，发行第八张个人专辑《真的还是假的》，并蝉连“国防部”所颁的“军中情人”奖榜首。

1996年3月，发行第九张个人专辑《心言手语》，该专辑音乐风格更加多元化；12月，应天津电视台邀请，参加春节联欢晚会。

1997年3月，发行个人第十张专辑《第二道彩虹》，由李泰铭亲自操刀，齐豫指导；8月，应台湾电视公司及上海东方电视台之邀，参加《千里共蝉娟》中秋晚会活动，台视当晚并做卫星联线实况转播；10月，正式加盟友善的狗唱片公司。

1998年3月，发行个人第十一张专辑《孟庭苇的音乐盒》（离开新力哥伦比亚唱片公司前最后一张专辑），这张专辑只有三首新歌，其余十一首歌都是旧作；11月，第十二张专辑《恋人》（加盟友善的狗唱片公司后第一张专辑）发行，黄韵玲制作，孟庭苇在专辑中首尝英伦轻摇滚风。

1999年11月，到广西南宁参加南宁市人民政府主办的“第一届广西民族艺术节大型晚会”。

2000年10月，发行第十三张专辑《爱到史艳文》（第一张台语专辑，仅限于台湾），专辑由陈升操刀；12月，宣布退出歌坛，12月底，于南宁举办告别歌友会。

2003年1月，发行第十五张专辑《心经》；9月，与邰正宵合作演唱专辑主打歌《两边》并由滚石唱片于中国大陆发行；11月，浙江安吉参加《走到一起来——黄浦江源安吉放歌》演唱会。

2004年4月18日，参加中央电视台中文国际频道《中华情》；12月，加盟维京唱片，12月21日，赴北京召开复出记者会，12月22日生日当天，在北京拍摄《孤独时候你想谁呢》的MV。

2005年1月28日，发行复出后的首张专辑《红花》；6月15日，出席母校中兴高中2005年78级毕业典礼，并获得杰出毕业生称号。

2006年4月22日，参加在杭州西湖举行的《欢乐中国行》世界休闲博览会开幕晚会；7月，中国移动无线首发《幸福感》上线；9月，大熊星首张音乐专辑《幸福感》发行。

2007年11月28日，在重庆南川举行的“《欢乐中国行》魅力新南川”巨星演唱会。

2008年5月31日，在台北举行彩色梦演唱会；12月1日，参加改革开放三十年百首巨星演唱会特别节目。

2009年8月7日，发行专辑《孟庭苇的炎夏》；8月28日，出席湖南卫视的2009快乐女声，助阵郁可唯；10月25日，于山西太原举办孟庭苇歌友会。

2010年5月9日，在四川省体育馆举行“孟庭苇纯真年代”成都演唱会；9月28日，在北京参加凤凰卫视《名人面对面》的录制；同日还在北京大兴区参加安徽卫视《非常静距离》的访谈录制；9月29日，参加杂志人物专访《都市主妇》、《三联生活周刊》。

2011年3月，参与演唱公益歌曲《孩子》；8月20日，担任广东梅州客家流行音乐金曲榜颁奖盛典嘉宾；8月25日，担任CCTV3《我要上春晚》评审嘉宾；9月2日，担任深圳卫视《年代秀》第二季第四期神秘嘉宾；9月10日，在国家奥林匹克体育中心举办纯真年代之月亮说话孟庭苇2011北京演唱会；11月28日，参加山东卫视《歌声传奇》节目录制。

2012年3月29日，举行孟庭苇“纯真年代II之月亮说话”个人巡回演唱会（重庆站）新闻发布会；7月到9月，参与《一声所爱·大地飞歌》民歌赛总决赛第一、二、六、七、九、十期节目录制；10月19日，正式发行个人第23张音乐专辑《太阳出来了》；12月6日，参与黑龙江卫视《歌声嘹亮》节目录制；12月11日，担任安徽卫视《黄金年代》第三季节目嘉宾。

2013年1月12日，受邀作为唯一一位港台地区歌手参加第十九届“蓝天下的至爱”慈善晚会；1月25日，参加湖南卫视《百变大咖秀》节目录制；6月19日，参加天津卫视《天下无双》节目录制。

2014年1月11日，在广州海心沙亚运公园举行的“回归心灵-华语金曲奖2013”颁奖礼上被授予殿堂歌手奖；4月2日，广西卫视《一声所爱·大地飞歌》节目录制；6月20日，在北京举办“孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会”记者发布会，参加北京卫视《妈妈在这儿》节目录制；9月6日～8日，孟庭苇携同门师妹在宁波、上海一连3天开唱；9月20日，“孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会”南京站结束；10月10日，江西南昌站也结束，孟庭苇现场还为95后歌迷献唱《小苹果》；12月24日，受邀至河北石家庄出席河北世纪大饭店“相约梦庭苇，世纪平安夜”晚会；12月28日，“孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会”在嘉兴落幕，结束了5个月的巡演。

2015年2月，受邀担任海峡卫视音乐专题节目《你又来听我唱这首歌》的首期嘉宾；温哥华时间2月21日晚，受邀参加温哥华2015年大温羊年春晚；3月10日，受邀参加北京卫视《音乐大师课》节目录制；6月20日，参加山东东营万达广场亮灯仪式；7月12日，受邀参加河南.开封万汇龙国际商贸城一期工程封顶庆典晚会暨群星演唱会；7月19日，受邀参加印度尼西亚的巴厘岛-美国富豪集团企业活动；8月9日，受邀参加澳洲.悉尼澳洲东方传媒广播电视集团八周年慈善文艺晚会；12月19日，在江苏靖江体育中心举办出道25周年“醇爱”演唱会。

2016年1月31日，受邀参加“经典永恒2016岳阳演唱会”；3月7日，《巅峰音乐汇》孟庭苇专场播出；3月27日，做客江苏苏州音乐广播电台动听948《人文音乐课·声音剧场》；3月28日，受邀赴北京出席“2016首届冀州花田音乐生活节新闻发布会”；5月21日，受邀参加“江西宜春金悦湾歌友会”；5月29日，受邀参加“关爱留守儿童·情系大爱陕西”红星美羚群星演唱会；8月27日，担任卓依婷北京演唱会特别嘉宾；10月21日，受邀参加银川市贺兰山体育场举行的“金秋十月·唱响银川”群星演唱会。

2017年7月27日，参加四川卫视大型音乐故事秀节目《围炉音乐会》。

2018年9月24日，受邀参加2018年中央广播电视总台中秋晚会。

2019年9月12日，受邀参加CCTV3《2019中秋大会》；参与录制的江苏卫视《蒙面唱将猜猜猜》分别于10月20日（第2期）、10月27日（第3期）播出。

2020年2月1日，参与演唱公益歌曲《炙热阳光》；4月29日，单曲《祈祷》发行；11月7日，受邀录制贝多芬250周年主题曲《给爱之语》。

2021年9月29日，单曲《出入》发行；12月3日，受邀参加湖南卫视《时光音乐会》，并演唱歌曲《风中有朵雨做的云》。

2022年2月1日，参加《“四海同春”2022全球华侨华人春节大联欢》。6月，受邀录制由首都文化体育交流公益基金会主办的以爱与奉献为主题的公益歌曲《共同呼吸》。

2023年1月11日，新歌《大西洋的最后一滴眼泪》发行；1月22日，参加《2023年海南卫视春节联欢晚会》；4月22日，参加癸卯年黄帝故里拜祖大典，并演唱《黄帝颂》。8月1日，新歌《亭亭》上线音乐平台。9月22日，参加的原创音乐综艺节目《乐队的夏天第三季》播出。

2024年1月10日，歌曲《寂寞的上海下起了孤单的雪》发行；同月，受邀请演唱《冬季到昭苏来看雪》。5月20日，由中央广播电视总台、文化和旅游部联合摄制的大型国际文化交流节目《美美与共》和美之歌启动仪式在浙江湖州举行，张信哲和孟庭苇合唱经典歌曲。6月8日，参加大型国际文化交流节目《美美与共》，合唱经典歌曲《和美之歌》。8月16日，参加的《中国·保定乡村音乐大会“康养篇”》在CCTV-3开播。8月18日，参加的总台创新音乐创作综艺《会唱歌的院子》播出。9月6日，孟庭苇参加的《中国保定乡村音乐大会》播出。

1995年6月，孟庭苇赴英国剑桥游学。

2000年底，孟庭苇突然宣布退出演艺圈，是一位素食者，茹素超过二十年。

2004年7月25日，孟庭苇与高中同学张志鹏结婚，婚宴于两人的母校南投市中兴高中举办。2007年2月18日正月初一生下儿子张彧。2013年1月10日，二人和平签字离婚。

2021年6月9日，孟庭苇在新浪微博个人账号晒出自己接种第一针国产疫苗照片，并亮出自己签署的《新型冠状病毒疫苗知情同意书》。

1998年7月，受邀至澎湖监狱探视受刑人，并与他们演唱同乐。12月与友善的狗所有艺人共同参加于台北大安森林公园所举办之“地球女人心”公益演唱会。2000年4月，在河北石家庄，参加文化部港澳台司主办“爱心跨千年——台湾八大歌星文化扶贫公益演唱会”。

2003年10月，应亚太残疾人协会邓朴方主席邀约赴辽宁沈阳主持“爱心永恒”公益晚会。11月2日应上海东方电视台邀约赴浙江安吉黄浦江源头参与“走到一起来”公益晚会。2004年1月7日，参加上海东方电视台之“蓝天下的至爱”公益慈善晚会。

2009年7月11日，参加台湾里埔里纸教堂921大地震10年关怀活动。2010年4月14日，来到成都市儿童医院，捐赠了一台价值10万元的救护车，院方授予孟庭苇“爱心天使”称号。4月19日四川彭州5.12地震灾区公益课堂慈善行。5月7日在成都参与中国娇子爱心传递情系玉树灾区公益活动。

2012年6月9日，在广东广州参加2012中国平安“专注为明天”公益演唱会。2013年1月12日，在上海参加第十九届“蓝天下的至爱”慈善晚会。2015年10月15日，孟庭苇参加由凤凰网、凤凰卫视联合主办的公益品牌活动“美丽童行”公益慈善盛典在京举行。

孟庭苇创作了大量音乐作品及其他艺术作品，绝对是90年代的美好之一，那个充满着琼瑶式惊心动魄爱情、三毛式对浪迹天涯无限神往的年代。听着她的《你看你看月亮的脸》、《冬季到台北来看雨》，这些音乐这些回忆如此珍贵，曾陪伴我们走过，而且将一直走下去。孟庭苇的嗓音空灵、清脆、收放自如，有抚慰人心的力量，是在中国内地受到欢迎的台湾女歌手。她被誉为风靡80后十大女歌手之一，90年代歌坛的玉女掌门人。（新乡日报评）