1981年，李立群因为得到邓育昆与陆广浩的赏识，进入了电视圈。他在《卿须怜我我怜卿》中与于珊、常枫一起出演角色，并凭借此剧获得了金钟奖最佳电视男演员奖。工作之余，他依旧穿梭于西餐厅和夜总会做表演秀，挣些外快。在此期间，李立群结识了从美国学戏剧归来的赖声川。

1983年，因出演歌舞电影《搭错车》而声名鹊起，他在片中扮演了哑巴叔的邻居阿满以及阿满的儿子两个角色。1984年，与李国修、赖声川合作成立表演工作坊，为表演工作坊创始团员和核心团员。工作坊也被誉为“亚洲剧场之翘楚”。

1985年，李立群与赖声川、李国修以“表演工作坊”之名共同创作的《那一夜，我们说相声》，把在台湾已经消失无踪的传统艺术形式相声放进话剧里，讲述着台湾人的现状和过去，做出了前所未有的“相声剧”，创造了票房奇迹。次年,《暗恋桃花源》在台北首演。

1987年，随着李国修的退出，李立群开始与赖声川共同经营表演工作坊。这一时期，李立群在表演工作坊连演36场《圆环物语》，全剧借鉴二十世纪初奥地利作家史尼兹勒(Arthur Schnitzler)结构性导向强烈的剧作《循环曲》(La Ronde)，以台北最著名的建成圆环为背景，用圆环的百年兴衰为象征，表达现代社会人与人之间复杂而多变的关系。

1991年4月25日，由赖声川与李立群共同构思完成的第四部剧场创作《台湾怪谭》首演，该剧的表演方式是李立群用单口相声演出。

1995年，李立群把表演工作坊的股份卖给了赖声川，只身来到大陆拍电视剧。同年，其主演的电影《阿爸的情人》于5月在法国第48届戛纳国际电影节首映，并凭借该片获得加拿大魁北克国际影展最佳男演员奖和第32届台北金马影展最佳男主角。

1997年，在马景涛、夏文汐主演的武侠剧《新龙门客栈》中饰演魏忠贤。1998年，参与李惠民执导，孙翠凤、陈道明、翁虹主演的古装剧《女巡按》，在剧中饰演潞王爷；同年，在吴倩莲、任贤齐主演的金庸武侠剧《神雕侠侣》中饰演西毒欧阳锋。

1999年，与刘嘉玲、马景涛共同出演年代爱情剧《侬本多情》，在剧中饰演乔显农；同年，在林志颖、苏有朋主演的古龙武侠剧《绝代双骄》中饰演李大嘴。同年，在家庭生活剧《田教授家的二十八个保姆》中饰演田教授，为内地观众所熟知。

2000年，在任贤齐、袁咏仪主演的武侠剧《笑傲江湖》中饰演任我行；同年，在陶虹、徐峥、金巧巧主演的古装神话喜剧《春光灿烂猪八戒》中饰演东海龙王。2002年，出演孙耀威、罗海琼、李小冉主演的古装剧《皇朝太医》，在剧中饰演好酒不羁的赤脚大夫王九。2003年，与蒋勤勤、林心如、谭耀文主演民初爱情剧《半生缘》，在剧中饰演祝鸿才。2005年，电视剧《风云2》播出，李立群饰演的徐福是该剧的大反派，与赵文卓有很多的对手戏。2006年，领衔主演古装剧《皇上二大爷》，在剧中饰演硕二爷。

2008年，在侯勇、王志飞主演的历史战争剧《大秦帝国》中饰演魏惠王；与车晓、刘晓虎主演国情婚姻剧《爱你所以离开你》，在剧中饰演刘天远。谈到《爱你所以离开你》的剧本，李立群说：“这个剧本是我多年以来碰到过的最奇特的剧本”；在生活情感剧《穷爸爸富爸爸》中饰演“富爸爸”赵一本。在苦情戏《还君明珠》中饰演秦啸虎；在都市生活剧《玫瑰刺》中饰演韩大海。同年，担任中国首部3D武侠动画剧《秦时明月》艺术总监。

2010年，搭档保剑锋、杨幂主演古装破案剧《洪武大案》，在剧中饰演朱元璋，堪称帝王版“福尔摩斯”，为整顿朝纲、巩固江山社稷而查办各级官员因腐败贪污衍生出的各种大案；同年，出演胡军、周韵主演的年代剧《金婚风雨情》，客串美国华裔弗兰克一角，在剧中与午马饰演的舒父是生意伙伴，操着一口台湾腔，打扮得像个嘻哈小青年；12月，担任中央电视台《星光大道》年度总决赛评委。

2011年，再次出演历史剧《大秦帝国2》中魏惠王一角，但此次李立群饰演的魏惠王却和之前在《洪武大案》中饰演的明太祖朱元璋大相径庭；同年，在钟汉良、李玥、杨蕊主演的谍战剧《一触即发》中一人分饰两角；同年，与殷桃、张译、迟蓬主演农村励志剧《温州一家人》，《温州一家人》作为十八大期间的献礼片，一举斩获全国收视冠军和央一全年最高收视纪录的桂冠，李立群饰演的周万顺也成为温商中无人不知无人不晓的人物。

2012年，搭档王挺、刘佩琦主演的抗战剧《我的传奇老婆》，在剧中饰演施省吾，剧中戴着眼镜，穿着长衫，头发一丝不乱的李立群笑称施省吾是史上最有腔调的“土匪”，最有文化的“山大王”；与蒋雯丽、于荣光主演《娘要嫁人》，在剧中饰演李茂才，齐之芳（蒋雯丽饰）与李茂才（李立群饰）的不少亲热戏都带有那个年代特色；同年，与陈楚河、张嘉倪主演近代情仇剧《头牌》；同年，与赵本山、小沈阳主演《说书人》，在剧中饰演孙鹤亭；同年，担任CCTV《谢天谢地你来啦》点评嘉宾。

2013年，与李幼斌、史兰芽主演当代都市商战剧《活法》；同年，担任CCTV《首席夜话》嘉宾，面对主持人乐嘉频频抛出犀利问题，李立群对答如流，不仅把好的一面展现给观众，还被乐嘉赞“红光满面”；同年，担任浙江卫视大型励志喜剧评论类节目《中国喜剧王》导师；同年，客串电视剧《秀丽江山之长歌行》，在剧中饰演蔡少公。

2014年，在赵本山、宋小宝主演的近代传奇剧《老兵》中饰演杨士亮，还未上映网上就被定义为东北版“潜伏”；同年，凭借《娘要嫁人》获得第二届中国电视剧导演工作委员会年度优秀男配角；同年，参演电视剧《一起长大》，与邵兵饰演一对父子。2015年，出演电视剧《田教授》；在《空巢姥爷》中饰演周开启，虽然是第一次饰演空巢老人，但63岁的李立群却很理解这个人群。

2016年，主演都市温暖轻喜剧《田教授和贤教授》；7月，与蓝天野共同演绎了编剧万方的作品《冬之旅》，该剧也是李立群与赖声川继表演工作坊之后二十年首度合作，其也凭借该剧入围上海·静安现代戏剧谷“壹戏剧大赏”年度最佳男演员。11月14日，参演的喜剧电影《麻烦家族》于在京开机。

2017年3月，与蓝天野合作出演赖声川执导的话剧《冬之旅》；5月，与王志文合作出演中澳合拍动作影片《最长一枪》，李立群也首次饰演一位杀手经纪人。6月，为动画电影《豆福传》配音；10月20日，主演的喜剧电影《坑爹游戏》上映。2018年，与沈腾合作出演了喜剧片《西虹市首富》，在片中饰演了王多鱼的二爷。

2019年2月26日，特邀主演都市探险剧《黄金瞳》；11月29日，特别主演的电视剧《澳门人家》正式登陆CCTV-1黄金档；12月11日，参演金铁木执导的国内首档剧情式历史纪录片《风云战国之列国》开播，在片中饰演齐湣王。

2020年4月1日，参演的古装轻喜剧《成化十四年》播出，在剧中饰演马林；5月，特别出演的年代传奇励志剧《塞上风云记》在张家口电视台新闻频道黄金时段播出；同年，在蒋家骏执导的《爱在风起云涌时》中饰演李准。

2021年1月31日，参演的现代都市励志剧《她们创业的那些事儿》播出。6月16日，参演动物题材电影《家的方向》开机，这部电影，为了让每个镜头都传神，剧组专门请来了飞禽训练师对精选出的鸽子进行训练。10月17日，特别出演的奇幻爱情喜剧片《春光灿烂猪八戒》在爱奇艺上线播出。11月26日，电影《人鱼》于福建东山岛开机，李立群特别出演。同年，澳涞坞电视剧演员协会成立，李立群与其他演员当选为共同会长。同年李立群入驻抖音平台，借助自媒体平台分享一些演戏之外生活的点点滴滴。

2022年1月31日，参加《2022年中央广播电视总台春节联欢晚会》，表演创意音舞诗画《忆江南》；3月27日，与张丰毅、张睿、张含韵等主演的近代历史传奇剧《一代洪商》中央电视台电视剧频道播出，在剧中饰演恒顺油号掌柜杨同昌。

2023年3月23日，参演的电影《地心危机》播出。李立群在片中饰演对精英概念十分偏执的博士。4月23日，参演电影《瞧一桥》上映；5月20日，参演的爱情片《请别相信她》上映；6月10日，主演的电影《极寒之城》播出；6月11日，参演的《夏日奇妙书》播出；5月22日，参演电视剧《三分野》播出；8月5日，参演的电视剧《铁马豪情的日子》北京卫视爱奇艺同步首播。9月9日，主演的电影《不要走散好不好》播出。9月15日，李立群开始接触直播带货，与女儿李元元在“920就爱你”海峡两岸电商购物节直播间，客串“带货主播”，用不一样的方式与两岸网友们见面，畅谈他与互联网、与社交自媒体的新故事。9月20日，参演的都市职场剧《流光之下》播出；12月5日，参演电视剧《点心之路》播出。

1952年5月2日，李立群出生于台湾省新竹县。爷爷毕业于黄埔军校第12期，父亲也参军。

李立群有三个孩子，两男一女。他的妻子是全职家庭主妇。女儿李元元，毕业于温哥华EMILY CARR美术学院，儿子李元太。

2022年5月17日，演员李立群宣布将退休：去山里头射箭、种菜、养猫。

参考资料：

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2013年，李立群担任“微有爱·为爱相随”关注留守儿童基金启动仪式特约嘉宾。

2023年8月2日，网传李立群发视频称在杭州住院半月花费20万元。同日，杭州市萧山区卫生健康局发布情况说明，经核实，李立群于2023年7月15日因带状疱疹性神经痛在一家提供高端服务的民营医院入院治疗，于7月28日出院，住院费用（未报销前）总计24051.46元人民币（其中包含床位费与伙食费11700元），网上传言与事实情况严重不符。李立群团队则回应，李立群完全没有提过20万一事，已在走法律途径。此外，李立群本人也在其社交媒体平台评论区回应称，“不理他，自古谣言止于智者。”

他从台湾转战大陆，凭着一口流利的北京话，成为了最早一批为大陆观众熟悉且喜爱的台湾演员之一。他，就是李立群，一个随遇而安，自称“观众觉得脸熟，却叫不出名字的演员”。（凤凰卫视评）

从电视剧《田教授家的二十八个保姆》开始，台湾演员李立群便走进了内地观众的视野。爬过喜马拉雅山，研究过中国的古玉，他曾在西餐厅做表演秀达2000余场，成功地让食客放下刀叉欣赏他的表演。他尝试过七八个行业，做过十几个行当，赴大陆拍戏12年的李立群，是少数和对岸大腕相提并论毫不逊色的台湾艺人。（中华网评）

虽是戏精，李立群对演戏却一直抱着反省、且不忮不求态度。（新浪娱乐评）