2005年，梁咏琪获得了2004年十大劲歌金曲颁奖典礼最受欢迎唱作歌星金奖；成为香港电影20年来十大票房女星之一；1月19日，获得第27届香港十大中文金曲全年最高销量女歌手大奖；同年，她和杨利伟，杨澜等人一同入选第九届中华中国青年联合会委员，成为首批入选艺人；5月13日，推出新歌加精选集《顺时针》；10月30日，梁咏琪获得了第三届东南劲爆音乐榜港台地区最佳女歌手奖；年底，推出了一张粤语概念专辑《Look》。

2006年，发行两张专辑分别是《给自己的情歌》和《成长的短发》。

2007年，与香港TVB的合约到期没有续约，从此梁咏琪较专注中国内地及台湾市场；同年，梁咏琪首次来内地举行演唱会和出演香港回归10周年的官方影片《女人本色》。

2008年，梁咏琪离开了合作13年的老东家台湾年代，全约签约香港美亚娱乐，结束了多年唱片经纪约与唱片发行约分开的模式；同年，参与演唱北京奥运会倒计时100天主打歌《北京欢迎你》。

2009年，以颁奖嘉宾的身份出席第三届亚洲电影大奖颁奖典礼；2月13日，主演的电影《爱得起》公映；同年4月，梁咏琪发行了专辑《礼物》。

2010年，年初梁咏琪在新浪开通微博，她在微博中，评论时政，关心慈善，以其敢说敢讲的风格而获得数百万人的关注，被封香港微博女王；3月25日，梁咏琪在生日当天所发的转发捐款微博，创造了2010年新浪微博转发记录，并开创了全新传播方式；3月28日，梁咏琪获得了第14届全球华语榜中榜香港最受欢迎女歌手奖；同年，推出专辑《怕寂寞的猫》；12月，梁咏琪在北京首度举办“北京G夜”演唱会。

2011年7月8日，主演的魔幻爱情片《肩上蝶》公映；同年12月23日，主演的电影《亲密敌人》上映。

2015年加盟香港星皓娱乐；8月，梁咏琪参加综艺节目《蒙面歌王》化身“追着光影奔跑的罗拉”，演唱《如果爱》；9月，童话爱情电影《泡沫之夏》在台湾举行媒体探班，梁咏琪首当制片人。

2016年1月17日，春晚歌舞类节目正式向梁咏琪、刘涛、林心如发出邀请函，三人将以特别组合形式登上春晚，亦是梁咏琪继2000年、2008年后第三次登上春晚舞台。

2016年，梁咏琪出演了其产后复出的首部电影《骨妹》，饰演在台湾和丈夫一起打理民宿的中年妇人诗诗，12月13日，该片获得第一届澳门国际影展观众大奖。

2017年，主演郑保瑞执导的魔幻动作喜剧《西游记女儿国》。

2019年，梁咏琪主演了电影《八个女人一台戏》；同年，主演电影《小Q》。

2020年5月11日，参与由人民日报客户端、国家人文历史等联合发起的“致敬白衣天使”线上音乐会。

2021年8月，梁咏琪与环球唱片合约到期，九月新专辑释出后将暂别乐坛，“暂时想在音乐上休息”，她表示出道以来均是音乐及电影为主，未来会尝试拍剧；8月31日，梁咏琪在微博发文澄清之前的报道，宣布不会暂别乐坛。

2022年，主演电视剧《反起跑线联盟》；同年，和李荣浩合唱的《紫荆花盛开》发行；12月2日，参加的《时光音乐会》将在湖南卫视、芒果TV双平台独播；12月9日，参加的《时光音乐会第二季》播出。12月23日，参加的《时光音乐会》第二季在湖南卫视播出。

2023年，参演电影《无名指》。

2024年6月14日，参加的音乐励志节目《天赐的声音第五季》播出。10月19日，参加《天赐的声音巅峰歌会》。

1999年3月，梁咏琪与郑伊健在香港合演舞台剧《仲夏夜狂想曲》一吻定情，1999年10月，梁咏琪到郑伊健寓所逗留被媒体拍到，恋情正式曝光。2006年，1月双方透过经纪人证实分手，六年的爱情长跑结束。2009年，传出梁咏琪有法籍男友，但没公开其身份。2010年，5月12日在微博上宣布与相恋4年的法籍男友分手。2011年10月3日，梁咏琪与西班牙男友Sergio举行婚礼。2014年9月19日，梁咏琪在微博上正式宣布怀孕的消息。2015年2月28日晚，梁咏琪顺利产下一女。

2016年9月6日，梁咏琪现身“梅夫人妇女会”为100周年的图片展览剪彩，她直言照片中可见证香港100年来的转变，慨叹时代变迁却令有价值的文化遗产被消失。

虽然不断被时尚届人士批评其衣着，但丝毫不会影响到梁咏琪给人那种清爽感觉的玉女形象。（搜狐网评）

嫁作人妻后的梁咏琪，虽然心态同生活今非昔比，但其实对娱乐圈一样有野心，不过是把工作重心转移到对自家公司的新人身上。（安徽网评）

当年一曲《短发》唱得荡气回肠，让还留着青涩学生头的梁咏琪一下子窜红成歌坛玉女。大大的眼睛，细碎的短发，虽那时的GiGi在扮相上还有几分土，可清纯的模样依然让观众眼睛一亮。（新浪女性评）

2023年3月27日，香港一表演艺术工作团体发布声明，称梁咏琪的新歌《停一停·心呼吸》MV涉嫌抄袭其《遥遥之城》，并晒出两部作品MV中的部分对比图片。

梁咏琪方面也回应称，已下架相关的MV，之后如有需要，会尽力配合。