环己醇

更新时间:2023-12-21 20:32

环己醇是一种有机化合物,其化学式为C6H12O。外观为无色透明油状液体或白色针状结晶,有似樟脑气味,有吸湿性,能与乙醇乙酸乙酯二硫化碳松节油亚麻子油芳香烃混溶

理化性质

密度:0.968g/cm3

熔点:23℃

沸点:159.6℃

闪点:67.8℃

logP:1.34

折射率:1.478

外观:无色透明油状液体或白色针状结晶

溶解性: 溶于水,能与醇、醚、二硫化碳丙酮氯仿、苯、松节油脂肪烃芳香烃卤代烃混溶

分子结构数据

摩尔折射率:29.26

摩尔体积(cm3/mol):103.4

等张比容(90.2K):246.9

表面张力(dyne/cm):32.4

极化率(10-24cm3):11.59

计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):无

氢键供体数量:1

氢键受体数量:1

可旋转化学键数量:0

互变异构体数量:0

拓扑分子极性表面积:20.2

重原子数量:7

表面电荷:0

复杂度:46.1

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:1

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1

用途

环己醇是一种重要的化工原料,主要用于生产己二酸己二胺环己酮己内酰胺,也可用作肥皂的稳定剂,制造消毒药皂和去垢乳剂,用作橡胶、树脂、硝基纤维、金属皂、油类、酯类、醚类的溶剂,涂料的掺合剂,皮革的脱脂剂、脱膜剂干洗剂、擦亮剂。环己醇也是纤维整理剂、杀虫剂、增塑剂的原料。

制作方法

环己醇生产方法主要为苯酚加氢法和环己烷氧化法

苯酚加氢法

1906年,Β.Н.伊帕季耶夫通过苯酚加氢制得环己醇,并在德国巴登苯胺纯碱公司首先实现工业化。苯酚加氢一般采用镍催化剂。反应温度150℃、压力2.5MPa,产率接近理论值,产品纯度高,反应平稳。进入60年代,鉴于原料价格的因素,环己烷氧化法逐步取代了苯酚加氢法。

环己烷氧化法

环己烷氧化反应比较复杂,它首先生成环己基过氧化氢,然后分解为环己醇和环己酮。各反应过程速度常数比:k1/k2=3.7;k3/k4=1.4;k3/k1=24;k4/k2=66。这些比值几乎不受温度影响。它表明:①环己醇和环己酮比环己烷更容易氧化;②大部分环己酮是由环己醇氧化生成,环己酮又会生成各种氧化副产物。反应可在催化剂存在下进行,也可不用催化剂。常用的催化剂有:钴盐环烷酸钴油酸钴等)和硼酸,用钴盐催化剂 时,所得酮醇混合物(俗称酮醇油即KA油)之酮醇比为1:1~2,硼酸催化时则1:9,但需增设硼酸回收系统。不用催化剂的工艺,则设有环己基过氧化氢的催化分解系统。工业上应用最广泛的是钴盐法。

含有100ppm环烷酸钴的新鲜环己烷与循环环己烷混合,在三级串联的反应器中用空气氧化,温度150~160℃、压力 0.8~1.0MPa、反应时间 10~15min、单程转化率4%~6%。反应尾气经冷凝回收其中的环己烷和高沸物后放空。液相氧化产物经过碱洗皂化和水洗除去杂质后,蒸馏回收其中90%以上的环己烷,循环使用。在进一步脱除轻重组分后,便可获得醇酮混合物,经过精馏,便分离出环己醇和环己酮。

安全防护

健康危害: 在正常生产条件下,由蒸气吸入引起急性中毒可能性小。本品在空气中浓度达 40mg/m3时,对人的眼、鼻、咽喉有刺激作用。液态的本品对皮肤有刺激作用,接触可引起皮炎,但经皮肤吸收很慢。经口摄入毒性小。

燃爆危险: 本品可燃,具刺激性。

危险特性: 遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。

毒性:中毒。

中毒处理方法

1、皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗;

2、眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,就医;

3、吸入:脱离现场至空气新鲜处,如呼吸困难,给输氧,就医;

4、食入:饮足量温水,催吐,就医。

物质毒性

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