3-甲基吲哚

更新时间:2024-09-19 18:41

3-甲基吲哚(3-methylindole)是一种有机化合物,分子式为C9H9N,有粪臭,又名粪臭素(skatole),白色或微带棕色结晶。对光敏感,久置逐渐变棕色,能溶于热水、醇、苯、氯仿及醚类,与亚铁氰化钾和硫酸作用显紫色,可用作生化试剂,也可用于调制香料

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积15.8

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:122

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

分子结构数据

1、摩尔折射率:43.35

2、摩尔体积:118.1

3、等张比容(90.2K):308.3

4、表面张力(dyne/cm):46.4

5、极化率:17.18

安全信息

安全标识:S26S36

危险标识:R36/37/38

简介

中文名称:3-甲基吲哚

CAS:83-34-1

英文名称:3-Methyl-1H-indole

EINECS:201-471-7

分子式:C9H9N

分子量:131.17446

编号系统

CAS号:83-34-1

MDL号:MFCD00005627

EINECS号:201-471-7

RTECS号:NM0350000

BRN号:111296

物性数据

性状:白色或微带棕色结晶。

熔点(ºC):95℃

沸点(ºC, 100.7kPa):265-266

闪点(ºC):132°C

溶解性:溶于热水、乙醇、苯、氯仿和乙醚。微溶于水。

化学性质

3-甲基吲哚(3-Methylindole),别名 β-甲基吲哚、粪臭素、β-甲基氮杂茚等。分子式为C9H9N,通常是纯度为98%的白色结晶或细粉状固体,但久置后会转为棕色。可溶解于3体积95%乙醇、醇与苯及油质香料中,在亚铁氰化钾(K4Fe(CN)6·3H2O)与硫酸的溶液中呈紫色。具有双环结构,其中一个环是吡咯,并具有芳香性,因为分子结构连续(所有环中的原子为sp杂化)、平面并遵守4n+2规则(含10个π电子)。可由赫尔曼·埃米尔·费歇尔所发展的费歇尔吲哚合成来制造。

毒理学数据

急性毒性:

大鼠口径LD50:3450 mg/k

小鼠口径LD50:470 mg/kg

小鼠腹腔LD50:175 mg/kg;

青蛙皮下TDL0:1gm/kg;青蛙肠道TDL0:435mg/kg;

哺育动物口径TDL0:200mg/kg

牛静脉LD50:60 mg/kg;

性质与稳定性

白色鳞片结晶。具有动物的粪便臭。浓时,令人作呕。稀释后具有茉莉花香。极度稀释后有成熟的水果的香味。天然存在于粪便、灵猫香中。

贮存方法

密封阴凉避光保存。

合成方法

3-甲基吲哚存在于粪便,甜根,蜜腺樟木,煤焦油等中。可从粪便中提取制得。也可用苯肼与丙醛生成腙在氯化锌催化加热下制取。也可从煤焦油中提取。

制备方法:3-甲基吲哚存在于灵猫香、人粪、干酪、牛奶和茶中。用苯肼以苯稀释,在搅拌下滴加丙醛苯溶液,在回流温度下反应。滴加完毕后,继续搅拌1小时,反应完毕,蒸出水和苯。减压收取112~117℃(133.3~266.6)Pa丙醛苯腙,得率90%左右。将丙醛苯腙加入适量无水氯化锌加热到180℃,反应脱氨环化得到所需产物。

用途

应用时稀释,取其鲜韵花香,是配制茉莉花型的重要原料。与吲哚、喹啉等衍生物合伍可配制人造灵猫香膏,也可作为饮料、糖果、口香糖等香精加香之用。产品质量:产品熔点96~96.8℃。

主要危害

实验显示,粪臭素会造成山羊、绵羊、大鼠与某些品种小鼠的肺水肿。其似乎会选择性攻击Clara细胞,亦即肺中细胞色素P450酵素主要的集中处。这些酵素会将粪臭素转换为反应性中间体3-亚甲基假吲哚,此产物与蛋白质形成加合物而伤害细胞。

应急措施

应急处理处置方法

一、泄漏应急处理

切断火源。戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护:空气中浓度较高时,应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

身体防护:穿防静电工作服。

手防护:戴防护手套。

其它:工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。

眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。

吸入:脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。

食入:误服者用水漱口,饮足量温水,催吐,立即就医。

技术参数

干燥失重≤0.5%

含量≥98%

贮存条件:密封避光保存

危险说明:对人及某些动物有一定危险性

危险代码:Xi

危险等级:R36/37/38

安全等级:S22-26

免责声明
隐私政策
用户协议
目录 22
0{{catalogNumber[index]}}. {{item.title}}
{{item.title}}