《阴谋与爱情》是席勒青年时代创作的高峰，它与歌德的《少年维特之烦恼》同是狂飙突进运动最杰出的成果。此剧揭露上层统治阶级的腐败生活与宫廷中尔虞我诈的行径。《阴谋与爱情》无论在结构上还是题材上都是德国市民悲剧的典范。席勒摒弃了创作《强盗》时惯用的长篇大论，而是改用简洁的语言进行讽刺。来自市民阶层的人物路易丝与宰相的对话：“我可以为你奏一曲柔板，但娼妓买卖我是不做的……如果要我递交一份申请，我一定恭恭敬敬；但是对待无礼的客人，我就会把他撵出大门！”直接质问德国社会严格的等级制度，具有乌托邦色彩。

诗剧《唐·卡洛斯》以16世纪西班牙的宫闱故事为背景，以生动的情节表达作者的理想：通过开明君主施行社会改良。这个剧本是席勒创作风格的转折点，表明他已经由狂飙突进时的激进革命精神转化为温和的改良思想。此后，席勒青年时代的创作宣告结束。

席勒是德国古典文学中仅次于歌德的第二座丰碑。他的代表作之一是历史剧《瓦伦斯但》。这部戏剧实际上就是三十年战争中德意志民族悲剧的重演，席勒的功绩在于他把这场民族的悲剧搬上了艺术的舞台。

1805年5月，席勒不幸因肺结核逝世，歌德为此痛苦万分：“我失去了席勒，也失去了我生命的一半。”歌德死后，根据他的遗言，被安葬在席勒的遗体旁。

1787年，席勒前往魏玛；次年，在歌德的举荐下任耶拿大学历史教授。从1787年到1796年，席勒几乎没有进行文学创作，而是专事历史和美学的研究，并沉醉于康德哲学之中。法国大革命时期，席勒发表美学论著《论人类的审美教育书简》（1795年），曲折的表达了席勒对暴风骤雨般的资产阶级革命的抵触情绪。他主张只有培养品格完善、境界崇高的人才能够进行彻底的社会变革。这也是在《唐·卡洛斯》中宣扬的开明君主思想的延续。尽管如此，席勒始终没有放弃寻求德国统一和德国人民解放的道路。他的美学研究和社会变革等问题结合得非常密切。

1794年，席勒与歌德结交，并很快成为好友。在歌德的鼓励下，席勒于1796年重新恢复文学创作，进入了一生之中第二个旺盛的创作期，直至去世。这一时期席勒的著名剧作包括《华伦斯坦三部曲》（1799年）、《玛丽亚·斯图亚特》（1801年）、《奥尔良的姑娘》（1802年）、《墨西拿的新娘》（1803年）、《威廉·泰尔》（1803）等等。这一时期席勒创作的特点是以历史题材为主，善于营造悲壮、雄浑的风格，主题也贴近宏大的社会变革题材。

《威廉·泰尔》是这一时期席勒的重要剧作。戏剧取材于14世纪瑞士英雄猎人威廉·退尔的传说。这一题材原本是歌德在瑞士搜集到的，他将其无私赠予席勒。席勒从未去过瑞士，却将这一传说诠释得极为生动。瑞士人为了感激席勒，把退尔传说发生地四州湖沿岸的一块极为壮观的巨岩石命名为“席勒石”。《威廉·泰尔》以瑞士独立斗争为背景，在歌颂民族英雄的同时也歌颂努力争取民族解放的壮举，在欧洲范围内引起极大反响。

除戏剧创作外，这一时期席勒还和歌德合作创作了很多诗歌，并创办文学杂志和魏玛歌剧院。歌德的创作风格对席勒产生了很大影响。1796年，两人共写了上千首诗歌，而歌德的名作《威廉·迈斯特》和《浮士德》第一部也是在这一时期成形的。

总体来说，席勒这一时期的创作是古典主义风格的，早年的浪漫激情已经几近消失。席勒和歌德合作的这段时间被称为德国文学史上的“古典主义”时代。

席勒认为，只有感性与理性相互合作达致和谐统一，人性才能获得自由，而要获得人性自由，审美是唯一途径、是“粗俗的感觉和崇高的理性之间的枢纽”。虽然审美活动并不控制客观世界中作为客体的事物，也不是必然赋予人们理性，但是审美活动使得个体获得对事物的理解、赋予事物以生命。人在审美中被唤起的“游戏冲动”将“感性冲动”与“形式冲动”这两个对立又互为生存的内在冲动调和起来，在游戏冲动的过程中，游戏冲动消减了个体的本能情感和感觉，也努力破除道德强制、法律法规的生硬冷血，审美的心理调节为个体得以将所接收的各种直观表象升华为各种形式的理性铺平了道路，使得理性的自律得以在感性的领域内显示出来，个体通过审美使得本能的感性与专制而生硬的理性在不知不觉中互相弥补各自的缺憾，相得益彰，实现精神与物质、内容与形式的结合，获得理性与感性的和谐统一，最终实现人性自由。

席勒区分了两类在研究计划上迥然有别的学者：生计型学者（bread-and-butter schol⁃ar）和哲学家。二者之间的对比颇具画面感。所谓生计型学者，顾名思义，就是混饭吃或为稻粱谋的学者，他所追求的是名利的最大化。这类学者“唯一关切的就是满足其职务所需要的资格条件，并享受职位所带来的报酬；他动用他的智识能力仅是为了改善自己的物质地位，满足自己能够被认可的卑微欲望”。为此，生计型学者需要有一个用以赚取名利的“专业”。他苦心经营于自己的专业领域，而且挖空心思地将其与所有那些纯学术性的领域尽可能区分开来。在最终熬成了自己领域的“专家”或权威之后，就开始坚守阵地，不思进取了。“如今他的头等要务就是炫耀他好不容易积累起来的学识珍宝，并想方设法确保它们不会贬值。”他墨守成规，反对革新，抵制创新，任何学科的新进展都会令他心神不定，惊恐不安。当然，他拼命捍卫自己的学术体系，也是为其生计而战，保住饭碗。当学术本身无法令其满意时，他就想方设法从外部获得回报。“他巴望着酬劳，却不是从思想的宝藏上，而是从名誉、晋升和聘任上。”在他看来，假如真理不能兑换成黄金、名声和君王的垂爱，追求真理也是徒劳。

“国家”这一政治哲学核心概念也是魏玛古典文学代表人物弗里德里希·席勒关注的焦点。不同于费希特或黑格尔等对国家的推崇，席勒在历史讲演《吕库古与梭伦的立法》中强调，国家并非目的，在剧作《唐·卡洛斯》及相关文本中指出个人并非手段，而是如康德和洪堡一样将促进人的全面发展视为政治共同体的根本要旨。在《审美教育书简》中，席勒借助国家与个体的同构论，勾勒了一条借助艺术完善人性、塑造审美国度的政治改良主义路径。尽管含有乌托邦色彩，但席勒的国家观正因此在德国历史的黑暗年代成为难能可贵的警醒之声。

张玉书在人民文学出版社2005年版《席勒文集》的总序《摧毁精神巴士底狱的战士——席勒》中，有如下叙述:

“军校毕业后，他在斯图加特的女房东让他领略到初恋的甜蜜，使他写出歌唱自己初恋的抒情诗《劳拉之歌》。他军校同学的母亲和妹妹，鲍尔巴赫庄园里的封·沃尔措根夫人和小姐，奉献给他的不仅是真挚的友谊，还有超越友谊的缠绵柔情。出身高贵、天资聪慧的封·卡尔普夫人，捐弃门第偏见与他亲密交往，使他俩一度成为魏玛引人注目的一对情侣，而封·伦格费尔特家的两姐妹都对诗人一往情深，席勒和她们两人的关系是德国文学史上的一段佳话。最终妹妹成为诗人的妻子，而姐姐卡塔琳娜则成为席勒夫妇的终生挚友，诗人的知己，忠实的读者，最早的《席勒传》的作者。”

在美学上，说空话有一个专业的名词，叫“席勒化”。