更新时间：2022-08-25 14:55
香蕉键，英文名称为banana bond，也称之为弯曲键，是指某些有机环状化合物，特别在3元环中，由于碳的杂化类型决定键角小于杂化轨道的伸展方向，难以形成“头碰头”的正常σ键，电子云交盖不好，重叠程度小，张力大，形成了一种弯曲的共价键。这种键较不稳定，故而环丙烷，环氧乙烷等表现了一些特殊的性质。
环丙烷的三个碳原子必须在同一个平面上，所以碳原子核连线之间的夹角为60度。若环碳原子以sp3杂化，则分子轨道之间的正常角度应为109.5°。因此在形成环丙烷时，可以有两种选择：一种是保持正常的109°，轨道彼此间电子的排斥最小（正四面体），但这样就会使得两个轨道重叠得非常不好。另外一种是不管轨道间的电子排斥，而使轨道的轴和碳原子之间的轴在同一条线上，以达到最大的重叠。而实际上测得环丙烷分子的C-C-C键角为105度30分，H-C-H键角为115°，C-C键长和C-H键长分别是151.0pm和108.9pm。这说明，为了使分子的能量达到最适合的程度，实际上环丙烷中的价键是这两种成键方式协调的一个结果，也就是既大略地保持原来轨道间的角度，又达到一定程度重叠而形成弯曲的键或称为香蕉键。如图1所示所成的香蕉键。
因此环丙烷的碳碳单键比一般碳碳单键的键长（154pm）要短。由于三个碳原子形成了环，所以六个氢原子都形成重叠型，并且是均等的。